Dnes již klasické dílo sestavil autor ze svých starších textů, vybavil rozsáhlým úvodem a poprvé vydal v roce 1969. Svobodu jednotlivce Berlin zkoumá z různých hledisek. V prvním eseji sleduje zákruty tohoto pojmu během ideologických bojů našeho století, ve druhém se zabývá smyslem, jakého se mu dostalo v textech historiků a společenských vědců. Ve třetím eseji provádí rozlišení dvou hlavních pojmů svobody v kulturní historii a ve čtvrtém se zabývá rolí, kterou ideál svobody jednotlivce sehrál v myšlení jednoho z jejích nejupřímnějších obhájců, Johna Stuarta Milla.
Berlinovy eseje o svobodě vycházejí jednak z hluboké znalosti dějin idejí, zejména od osvícenství po myslitele 20. století, jednak z několika základních východisek, která zastával po celý život. Patří k nim především odmítnutí metafyzického monismu a víra v hodnotový pluralismus, jež však v jeho pojetí neznamená mravní či kulturní relativismus. Berlin rovněž odmítá determinismus, tj. učení, že svobodná lidská vůle je iluzí, respektive je přesvědčen, že bez ohledu na jeho filozofickou pravdivost či nepravdivost je neslučitelný s mravními postoji a jednáním.
